La prova di maggior spessore tecnico nel convegno di lunedì vedeva di scena i quattro anni sul miglio. Dopo diversi piazzamenti, ritornava al successo Zinfandel, con Romano Tamburrano, da netto favorito a media di 1.13.7. Tutto facile per il figlio di Zinzan Brooke Tur, che sfilava al comando davanti alle tribune e si manteneva fuori dalla portata degli avversari, tra i quali emergeva Zoli Mede Sm davanti a Zil Down Slid Sm. Doppio in giornata per Romeo Gallucci per il training di Massimo Finetti. Il primo successo arrivava con Zibaldone Jet, in coast to coast dispendioso rifinito in 1.13.7 nei confronti di un ottimo Zambesi. Il raddoppio con Auroragal, che risaliva gradualmente dalla seconda fila e sfruttava i problemi in retta d'arrivo di un'arrendevole Americanwinner Fas, che superava in scioltezza completando il miglio a media di 1.16. In chiusura di pomeriggio vi era la TQQ, dominata da Vagabondo in 1.17, interpretato da Ferdinando Minopoli, che in categoria F onestamente non ci dovrebbe nemmeno stare per le sue reali potenzialità. Sfilava dopo 600 metri e chiudeva ogni discorso legato alla vittoria, mentre alle sue spalle si accendeva la lotta per le piazze, con Velvet Wise L, che prevaleva su Tom Cruise Treb, Vostok e Ritaritz. Il programma veniva aperto dai gentleman, tra i quali la spuntava Filippo Gallo grazie ad un percorso di testa in sediolo ad Anita Pred, che da 1.15.3 dominava la compagnia. A seguire, nella corsa allievi, stesso cliché per Scandalo Font, con Alessio Semeraro, che concludeva in 1.14.4. Da segnalare la bella vittoria di Baltic Prime a media di 1.16.4 nella prova riservata ai puledri. L'allievo di Domenico Luongo una volta al comando organizzava la difesa ad oltranza per salvarsi da un buon Bruno Jet, mentre Bye Bye Moon completava la trio. Ritornava al successo Urban Cowboy Lg dopo diversi mesi, ma soprattutto ritrovava la vittoria Salvatore Cracolici a distanza di oltre cinque anni dall'ultima volta. Scattava con decisione a metà della curva finale, rimontava Utopico Wise L e lo batteva nettamente trottando in 1.15.1.