Dopo la Fiorentina anche il Milan si avvicina al Matera, mettendo a disposizione dei biancazzurri uno dei suoi migliori prodotti del settore giovanile. Con la formula del prestito con valorizzazione giunge fra i Sassi Alessandro Guarnone, portiere nato a Milano il 27.03.1999, proveniente direttamente dalla Primavera dei rossoneri.

Il giovane guardiano dei pali ha una storia tutta particolare e degna di un episodio da libro Cuore che si riferisce al suo passaggio dalla scuola calcio Lombardia 1 del quartiere milanese di Famagosta, dove inizia a tirare i primi calci all'età di sette anni, al settore giovanile del Milan.

In una delle tante partite amichevoli fra scuole calcio Alessandro Guarnone, del Lombardia 1, riesce a far gol al Milan con un tiro diretto da porta a porta al calcio di rinvio. Quella rete gli aprirà le porte del Milan Giovanissimi Regionali, dove farà tutta la trafila, fino alla Primavera, passando addirittura da due panchine in serie A, contro Empoli e Bologna.